Auf einem Kinderfest nimmt Caillou mit seinen Freunden Leo und Clementine an einem Hindernislauf teil. Leo gewinnt den Lauf und Caillou ist neidisch auf seinen Sieg. Als er selbst an der Reihe ist, merkt er jedoch, dass es nicht nur um Schnelligkeit geht, sondern auch um Geschicklichkeit und Ausdauer. Am Ende lernt Caillou eine wichtige Lektion darüber, dass es nicht immer darum geht, der Schnellste zu sein.