In den 2000er Jahren erfand Hugh Hefner sich selbst und seine Marke durch den durchschlagenden Erfolg der Reality-Show „The Girls of the Playboy Mansion“ neu, in der seine Freundinnen Bridget Marquardt, Kendra Wilkinson und seine Haupt-Freundin Holly Madison die Hauptrollen spielten. Die Show ließ das Leben in der Playboy-Villa wie ein Märchen erscheinen, aber Holly und Bridget enthüllten, dass die Realität ein Leben voller starrer Regeln, Verleumdungen und Machtkämpfe war.