Eigentlich sollte Theodore ein neues Skateboard für Alvin kaufen, doch er gibt das Geld lieber für Süßigkeiten aus. Seinem Freund tischt er eine faule Ausrede auf: Angeblich wurde ihm das gekaufte Skateboard gestohlen.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß