Scott Rice, ein alter Freund von Severide, hegt die Hoffnung, eine zweite Chance als Feuerwehrmann zu bekommen und beim Chicago Fire Department einzusteigen. Severide legt bei Chief Boden ein gutes Wort für Rice ein. Doch Casey und Otis haben ihre Zweifel an dessen Fähigkeiten. Mills tut alles dafür, wieder in den aktiven Dienst aufgenommen zu werden, während Brett und Dawson ihren Feierabend genießen.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß
