Alan versucht, Lyndsey dazu zu bewegen, ihn zu heiraten, doch die lehnt ab. Verzweifelt sucht er seine Exfrau Judith auf und macht ihr - in stark angeheitertem Zustand - einen Heiratsantrag. Überraschenderweise nimmt Judith Alans Antrag an. Jenny macht sich Sorgen, dass ihre Beziehung mit Brooke vor dem Aus steht und bittet Walden um Rat.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.
Chicago in den 1920er Jahren: Die mittellosen Musiker Joe und Jerry werden zufällig Zeugen eines Mafia-Massakers und tauchen auf der Flucht vor den Tätern in einer Damenkapelle unter. Gemeinsam mit den Musikerinnen reisen sie nach Florida. Als „Daphne“ und „Josephine“ lernen sie die bezaubernde Ukulelespielerin Sugar Kane und den Millionär Osgood E. Fielding III. kennen. Während Joe... Manche mögen‘s heiß
