Walden ist nicht gerade glücklich darüber, dass Jenny nun in Jakes altem Kinderzimmer wohnt, da er eigentlich einen Fitnessraum daraus machen wollte. Deshalb zieht Jenny zu ihrer Großmutter Evelyn und deren Freund, dem 91-jährigen wohlhabenden Marty. Alans Exfreundin Lyndsey lässt sich indes auf eine Affäre mit Alan ein, obwohl sie inzwischen einen neuen Partner hat.
Hinweis
Als die 25-jährige Jenny sich als Charlies Tochter vorstellt und kurzerhand bei Alan und Walden einzieht, bringt das die Männer-WG gehörig in Aufruhr, denn Jenny hat mit ihrem Vater unter anderem die turbulenten Frauengeschichten gemeinsam. Alans eigene Romanzen treiben ihn indes dazu, unter falschem Namen aufzutreten, während Walden gleich mehrmals denkt, die Frau seines Lebens gefunden zu haben.