Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Da Alan sich spontan nicht entscheiden kann, trennt sie sich von ihm. Als er zufällig dem alten Sid Olsen begegnet, überdenkt er die Sache noch einmal. Walden hat indes die reiche, sexhungrige Shari kennengelernt, die ihn für einen mittellosen Schriftsteller hält.
Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt sein neues Leben als Toy-Boy.
Hinweis
Nachdem Charlie bei einem U-Bahn-Unglück in Paris ums Leben gekommen ist, kauft der Internet-Milliardär Walden Schmidt Charlies Strandhaus in Malibu. Bald holt er auch Alan und dessen Sohn Jake wieder zurück, die vorübergehend zu Alans Mutter gezogen waren. In der zehnten Staffel schafft sich Walden mit Sam Wilson eine zweite Identität, und Jake dient weiterhin bei der Armee.