Der bis über beide Ohren verliebte Walden möchte Zoey einen Heiratsantrag machen. Obwohl er keine Kosten und Mühen scheut, lehnt Zoey ab, was Walden bitter enttäuscht. Als er erfährt, dass sie einen neuen Freund hat, wirft ihn das völlig aus der Bahn. Voller Verzweiflung überlegt er, schwul zu werden.
Diesen Gedanken verwirft er jedoch schnell, als er die attraktive Jill kennenlernt.
Hinweis
Nachdem Charlie bei einem U-Bahn-Unglück in Paris ums Leben gekommen ist, kauft der Internet-Milliardär Walden Schmidt Charlies Strandhaus in Malibu. Bald holt er auch Alan und dessen Sohn Jake wieder zurück, die vorübergehend zu Alans Mutter gezogen waren. In der zehnten Staffel schafft sich Walden mit Sam Wilson eine zweite Identität, und Jake dient weiterhin bei der Armee.